1793 január 5-én neveztetett ki hadnagyi ranggal a magyar testőrséghez Zalamegye részéről, egyszersmind Győr és Veszprém ajánlatára is. Bécsben szép napokat élt, kivált mig Esterházy Antal herceg volt a gárda főkapitánya. Jeles német írók, színészek és zenészek társaságába is ellátogatott s másrészt Görög Demeter, Sándor István, Takáts József és Bacsányi János körében a magyar irodalomról sem felejtkezhetett meg.
Bécsbe érkezte után rögtön a francia és olasz nyelv tanulásához fogott. 1793-ban lefordította Tasso époszából a Rinaldó és Armida epizódot. Még később is örömmel emléklezett vissza arra, hogy Esterházy herceg ép akkor lépett be szobájába két angol lord kiséretében, midőn ő pongyolában és pipájából füstölve Tassót fordította. Bécsben neki is volt Armidája, kitől olaszul is tanúlt s talán többet mint Tassótól.
A szőke német leányt, Veinstein Terézt, a pozsonyi ideált, ugyancsak elhomályosította Salvatore Vigano, a ballet reformátorának neje, kit családi néven Medina Máriának neveztek. Kisfaludy ritka asszonynak nevezte az »imádottat«, ki »isteni gyönyörűséget varázsolt« neki s »a földön idvezítette«. Meg is akarta írni szerelme történetét Medina életével együtt, változtatott nevekkel, a »szivek gyönyörűségére«. Célzásaiból kivehetjük, hogy Medinának a csábító Danae szerepét szánta s hogy ő majdnem olyat tett volna, mint a szűzies Agathon Wieland regényében.
Kisfaludy Sándor ifjúkori arcképe. (Kisfaludy K. festményéről. Eredetije a Kisfaludy-társ. birtokában.)
Különben a ballet kedvelése nem maradt nyom nélkül Kisfaludy írói munkásságában. Talán még bécsi tartózkodása alatt vagy nem sokkal későbben fordította a Táncról szóló értekezését Sulzer Allgemeine Theorie der schönen Künste című művéből. Kisfaludy mindenesetre nagyon szerette e művészetet, úgy annyira, hogy alig bírta elhagyni »a pompás Bécset«… De 1795 nyarán mégis szabadságot kért s ez évben a badacsonyi szüreten ismeretséget kötött szép rokonával, Szegedy Rózával. E szüreten neki örökké emlékezetes napokat töltött.
Szegedy Róza, ki sok könyvet olvasott s olykor német verseket is írt, leveleiben szintén szerette »fejtegetni« a badacsonyi szüretet némely román andalgások kiséretében. E levelek nagy része Skublicsnak szólt, ki azután mindenről tudósította barátját. 1795 végén Skublics biztosra vette, hogy Kisfaludy egy év múlva nőül veszi a »nemes gőggel«, szellemmel, szépséggel és más földi javakkal is megáldott rokonát. De nem úgy történt. Kisfaludy szeretett volna a kancelláriához jutni, de ebből semmi sem lett, s a katonai pályán is akadályba ütközött.
Kisfaludy Sándor szülő- és lakóháza Sümegen.
Esterházy herceg halála után Splényi alkapitány keményebbre fogta a gyeplőt, semmint a testőr urak megszokták s úgy látszik, hogy sokszor fölöslegesen akadékoskodott. A testőrök panaszra mentek és Kisfaludy egyike volt a leghevesebb panaszkodóknak. A zugolódók elvesztették a pört. Kisfaludy és öt társa ellenszegűlés és lázítás miatt két, Olaszországban állomásozó ezredhez tétettek át. Elutazása előtt mégis haza látogatott s ez alkalommal Szegedy Rózával is találkozott. Úgy látszik, hogy szerelmet vall neki, hanem a válaszszal nem volt megelégedve.